Não existe um livro específico que lhe procine como diagnosticar as doenças. Em primeiro lugar, a medicina é uma ciência extremamente grande e complexa, constituída por diferentes especialidades, e cada uma delas tem o seu vasto espectro de conhecimentos para estudar (por exemplo, a sua pergunta - as doenças de pele são objecto de dermatologia, gripe - doenças infecciosas, etc.). Os médicos passam pelo básico em todas as áreas durante os seus ~6 anos de estudo, e mais tarde tornam-se especialistas apenas num determinado ramo.
Em segundo lugar, apenas conhecer os sintomas de uma doença não o qualificará para o diagnóstico. É um processo complexo, que envolve um conjunto de competências especiais, tais como saber examinar um paciente, compreender a imagem/lab, etc.
E aqui vem uma nota importante: a maior parte do que descrevi não é apenas didacta com base na literatura médica, mas também por um mentor que não só é um bom especialista em si, como também sabe como tornar outras pessoas capazes de utilizar todo este conhecimento.
Por último mas não menos importante, o comentário relativo aos conhecimentos de base é também completamente verdadeiro e deve ser tido em conta.
Tendo dito tudo isto, presumo que o seu objectivo é dar uma espreitadela dentro de como funciona o diagnóstico, neste caso eu recomendaria alguns livros de “Introdução a…” para diferentes especialidades médicas, eles podem ser um pouco desafiantes de entender sem os conhecimentos teóricos necessários (por exemplo, histologia, fisiologia, etc.) mas darão uma boa visão geral do que essas especialidades funcionam.